将所见之事告知胁板，建议他立即出兵加强南线防守。
虽说只是建议，但胁板却不得不听，因为这个小笠原末由并非一般家臣，而是秀秋的家老，是他派遣到船队的监军，深得秀秋信任，在军中有着举足轻重的地位，除非有意和秀秋过不去，否则胁板绝不会忤逆这位老将的意思。
对于小笠原氏，大家可能并不陌生，当年信玄入侵信浓，作为信浓守护的小笠原长时奋力抵抗，却在盐尻峠惨遭败北，被迫投靠村上义清，在其麾下继续奋战。直到葛尾城陷落，长时也依旧不肯降服武田，跟随义清前往越后，向上杉谦信臣服以求恢复旧领，这件事直接引发了第一次川中岛合战。
由此可见，世袭信浓守护的小笠原氏，和世袭甲斐守护的武田氏有着不共戴天之仇，可谁能想到，这两家竟都是出自清和源氏义光流，他们的先祖曾是亲密无间的堂兄弟呢。
只不过小笠原氏的始祖，加贺美远光乃是武田义清的庶子，无法继承家业，只好以家臣的身份辅佐宗家，其苗字“加贺美”便是出自本领甲斐国巨摩郡加贺美乡。远光生有五子，其中次子长清继承了巨摩郡小笠原乡的领地，自此改姓小笠原，信州名门小笠原氏正式诞生。
由于在源平合战中立下战功，源赖朝将信浓作为知行国赏赐给加贺美远光，并准其世袭“信浓守”的官职，也就是在这时，小笠原长清移居信浓，开始了和甲斐武田氏截然不同的发展轨迹。
此后，小笠原氏开始发展壮大，族人也开始迁居各地，三好氏的始祖——阿波小笠原氏便是在此时诞生了，就此而言，秀保和末由还算得上是远亲呢。
到了室町时期，信浓的小笠原宗家发生分裂，形成了府中、铃冈以及松尾三足鼎立的局面。直到长时之父，被誉为“小笠原中兴之祖”的长栋统治期间，才完成了统一，开创了信浓小笠原氏最为辉煌的时代。
可这一辉煌并未得到延续，伴随着信玄的信浓攻略，小笠原氏再次没落了，而且这次更胜以往，是完完全全地被赶出了世代居住的信浓，换做是谁恐怕都难以接受吧，更何况敌人还是自己曾经的宗家呢。
第一次川中岛合战后，长时自知复国无望，便率领族人前往京都投靠将军足利义辉，众所周知，当时的近畿霸主乃是三好长庆，因此可以理解为长时是来投奔远房亲戚的。
寄人篱下的日子并不好过，长时能忍，他的兄弟却忍不了，三弟贞种自幼性情刚烈，面对分家的冷待，毅然决定出奔当时的西国霸主毛利家，以图恢复家业，安芸小笠原氏自此诞生。
此后