，率领一万七千人压轴出场。
得知德川军在桧原之前摆出鱼鳞阵严阵以待，高举盘龙三重金伞的丰臣军则是在藤堂高虎的建议下摆出鹤翼应战。
作为总大将。秀保直属的一万五千军势在桧原西口驻扎，其余军势则进入桧原布阵，其中藤堂高虎的五千军士作为鹤翼阵的中心布置在桧原最西侧么，既能护佑秀保本阵，又能起到指挥全军的作用。在藤堂高虎的北侧。由近及远一次是岸田忠之等大和众三千人，赤座吉家、北条氏盛、细川忠兴做成的近畿军团五千四百人，福岛正则的九千人；高虎南侧则是河尻秀长的美浓众四千人，那须资吉四千人，京极高次六千人，其中京极高次代替结城秀康驻扎在小桧山脚下，使得后者得以与随后赶来的蜂须贺家政合兵九千，作为前锋对阵本多忠政。
截至中午十二时，两方人马在桧原一带布阵完毕，稍前，德川家康接到榊原康政派遣的使番禀告，得知小早川秀秋独自在歌川庄抵挡川北的丰臣军，而榊原康政也正火速赶往桧原与德川军汇合。令德川家康想不通的是，歌川庄据此只有十余里，榊原康政为何迟迟没有赶来，出于对榊原康政的担忧，他立即派遣斥候沿着小路向歌川庄一带探查。
没成想，斥候刚派出一刻多钟，便听见桧原以北数里外的山间想起一阵厮杀声，这声音犹如平地惊雷，不仅吸引了德川军的注意力，也让秀保嗅出了一丝不详。
就在此时，一名背插沢瀉紋旗指物的斥候策马飞奔至秀保本阵，禀告秀保福岛高吉率领的九千军势在前来支援的路上遇到了同样南下的榊原康政部七千人，两军于桧原以北的汤川旧道一带交锋，凭借兵力上的优势以及不动备的迅猛攻击，榊原康政所部已经不支，正准备沿着旧河道向西逃窜，福岛高吉不愿放其逃回德川军据点，便一路追击，目前已在福岛正则与大久保忠常两军中间偏北的汤原遭遇。
福岛高吉觉得德川家康不会舍榊原康政不顾，定会派遣大久保忠常前去搭救，秀保正好可以借此机会命令兵力上占优势的福岛正则率先发动袭击，击溃实力较弱的奥平家昌后直捣德川家康本阵，即便不能一战结果家康，也能彻底扰乱德川军的阵型，为丰臣军的后续攻击创造条件。
这一计谋看似可取，可秀保明白，这将陷福岛高吉于险境，若是福岛被德川军击败，对本家的军心也是有一定的动摇，因此，他传令给福岛正则，监视对面大久保忠常部的一举一动，若是其前去增援榊原康政，福岛正则也立即投入战斗。如此一来，在汤原的这个分战场上，丰臣军将达到一万八千人，德川军却